É o 36º álbum de estúdio de Bob Dylan e consiste em 10 versões de canções celebrizadas por Frank Sinatra. Os temas, selecionados pelo próprio Dylan, foram gravados por Sinatra no final da década de 1950, início dos anos 60. Era um período da carreira do cantor conhecido como "A Voz" em que os álbuns, tematicamente, exploravam a solidão e o desgosto amoroso.